Brooks Rattigan è uno studente del liceo che cova il sogno di iscriversi alla prestigiosa università di Yale, ma le sue ambizioni rischiano di andare incontro a diversi problemi: l'ammissione infatti viene consentita solo a chi "può permettersela" e il ragazzo non naviga certo nell'oro, facendo parte di una famiglia del ceto medio e vivendo con il padre divorziato. Inoltre al protagonista manca una qualità extracurricolare tale da farlo notare e garantirgli così l'entrata per merito. Brooks sta progettando insieme al suo miglior amico Murph, omosessuale, una nuova applicazione per cellulare in cui gli iscritti si "vendono" ogni volta per diverse occasioni, pubbliche o private, a clienti dell'altro sesso, senza alcuna implicazione romantica o sessuale. In The Perfect Date il ragazzo trova un'ulteriore occasione di guadagno facile quando uno dei suoi ben più benestanti compagni gli consiglia di proporsi come "finto-fidanzato" della cugina Celia, una ragazza dal carattere ribelle che i ricchi genitori vorrebbero sistemata ad ogni costo. Quest'ultima accetta di stare al gioco anche per far ingelosire un suo interesse amoroso, e Brooks fa altrettanto per attirare su di se le attenzioni della bella "vip" Shelby. La finzione però ha il fiato corto e con il passare dei giorni Celia e Brooks cominciano a sentire qualcosa l'uno per l'altro, con la paura però di ammetterlo a loro stessi.