William Borgens è un acclamato scrittore la cui ispirazione è però andata perduta dopo la burrascosa separazione con la moglie, che l'ha lasciato tre anni fa per un altro uomo. Il romanziere ha due figli, la bella Samantha, studentessa del college, e l'adolescente Rusty. Proprio Sam sembra destinata a seguire le orme paterne e ha appena ottenuto la pubblicazione del primo libro, ma al contempo non riesce a fare equilibrio nella sua vita sentimentale, impegnandosi in storie di una notte con ragazzi dal quoziente intellettivo molto più basso per paura di approfondire un legame profondo con un'anima affine, ancora traumatizzata dal divorzio dei genitori. Rusty è invece follemente innamorato di una compagna di scuola e fuma sostanze stupefacenti. Lo stesso William si trova a spiare l'ex compagna di soppiatto e una volta a settimana ha fugaci rapporti con una ragazza molti anni più giovane di lui. In Stuck of Love le vicende di questa bizzarra famiglia daranno vita ad un affresco sempre più pittoresco e dolce-amaro sull'importanza delle scelte alla scoperta del vero significato dell'amore.