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Annunciato già nel 2011, il progetto senza titolo di Ben Affleck sul criminale di Boston, Whitey Bulger, ha trovato il suo sceneggiatore. Sarà Aaron Stockard, già autore di due precedenti pellicole dell'attore/regista, Gone Baby Gone e The Town, a scrivere questo nuovo adattamento sulla vita del più famoso criminale del Massacchussets. Affleck sarà regista, co-protagonista e produttore assieme a Matt Damon, che impersonerà Bulger.

Sembra che a quattordici anni da Will Hunting, Genio Ribelle, i due attori lavoreranno di nuovo fianco a fianco. La pellicola si baserà sulla storia di Whitey Bulger, uno dei gangster più famosi del New England. Affleck sarà regista, co-protagonista e produttore assieme a Damon, che impersonerà Bulger. Avrà un ruolo nel film anche Casey Affleck, fratello minore di Ben, già visto proprio in Will Hunting e in Gone Baby Gone.