Jake, professore di letteratura inglese e allenatore part-time della squadra di basket scolastica, tenta di riallacciare i rapporti con l'ex-fidanzata Julia ma scopre che è la donna è prossima a sposarsi e sta organizzando l'imminente matrimonio. Affranto dalla notizia l'uomo decide di ricorrere alle cure dello psichiatra Ernesto Morales, i cui consigli si rivelano però spesso ricchi di controindicazioni e, cosa peggiore, la figura del dottore comincia ad apparirgli sotto forma di allucinazione nelle situazioni più improbabili. In Amore & altri enigmi Jake si troverà ad affrontare problemi sempre nuovi sia nella vita privata che sul posto di lavoro ma le cose sembrano cambiare in meglio quando conosce la bella Allegra, madre vedova di uno dei suoi alunni, con la quale inizia una platonica relazione.