In The Do-Over Charlie e Max si rincontrano dopo tanto tempo per la reunion venticinquennale della classe del liceo: il primo è un direttore di banca infelicemente sposato con una moglie fedifraga e due figli che lo odiano, il secondo è un agente dell'FBI. I due, grandi amici in gioventù, decidono di rinsaldare il loro rapporto con una gita sul nuovo yatch di Max che però, in realtà, ha un secondo fine: drogato l'amico infatti, dà fuoco alla barca dove aveva nascosto due cadaveri per intraprendere una nuova vita coi soldi dei deceduti, in possesso al momento della loro morte di un'ingente somma di denaro. Col gruzzolo di soldi Charlie e Max si trasferiscono a Porto Rico, salvo poi scoprire che le persone delle quali hanno assunto l'identità erano invischiate in giri assai pericolosi...