L'adolescente David e la sua gemella Jennifer sono agli antipodi nella vita sociale: il ragazzo, timido e nerd e incapace di relazionarsi con l'altro sesso, lei disinibita e poco dedita allo studio. Una sera David, pronto a godersi la maratona televisiva di Pleasantville, il suo show preferito (una sitcom in bianco e nero ambientata negli anni '50), litiga furiosamente con la sorella distruggendo involontariamente il telecomando. Un misterioso tecnico della tv appare però alla porta, consegnando ai giovani un nuovo apparecchio con il quale cambiare canale; poco dopo aver premuto il tasto di accensione, i due giovani finiscono incredibilmente catapultati nel mondo di Pleasantville, diventando rispettivamente i due figli della famiglia protagonista, Bud e Sue Parker. Alle prese con una realtà sconosciuta, e impossibilitati per il momento a far ritorno alla loro, David e Jennifer dovranno adattarsi in fretta alla nuova condizione. Col passare dei giorni però i comportamenti "fuori dagli sche(r)mi" della ragazza porteranno un vero e proprio cambiamento radicale nella cittadina e nei suoi abitanti, e ben presto sprazzi di colore andranno a intaccare il grigiore, emotivo e non, di tutta la comunità.
Tobey Maguire e Reese Witherspoon sono due adolescenti degli anni '90 che vengono trasportati nel mondo in bianco e nero di Pleasantville nell'omonima commedia cult dell'esordiente Gary Ross.
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