In Kiss Kiss Bang Bang Harry Lockhart è un piccolo ladruncolo che, scambiato per un aspirante attore per puro caso, si ritrova a partecipare ad un party hollywoodiano. Qui incontra il detective privato Perry van Shrike, il quale dovrà "allenarlo" per interpretare il suo primo ruolo per il cinema. Alla festa Harry si imbatte anche nella bella Harmony, sua fiamma dell'adolescenza. I destini dei tre finiranno per incrociarsi per un diabolico gioco del destino: Harry e Perry sono infatti testimoni dell'omicidio di una ragazza il cui cadavere è stato gettato in un fiume mentre Harmony riceve la notizia del suicidio della sorella. I due casi sono apparentemente collegati e l'insolito trio, pur tra screzi e imprevisti, dovrà darsi da fare per scoprire la mano dietro le morti delle giovani e scampare alle mire dei mandanti che cercano prima di incastrarli e poi di ucciderli.
Robert Downey Jr., Val Kilmer e Michelle Monaghan sono gli affiatati protagonisti di Kiss Kiss Bang Bang, mix tra commedia nera e poliziesco che segna l'esordio alla regia di Shane Black.